Te explicamos la Diferencia entre enantiómeros y diastereómeros con ejemplos y definiciones. Conoce todos los datos para distinguirlos fácilmente.
¿Cuál es la Diferencia entre enantiómeros y diastereómeros?
El reto de muchos estudiantes de química que estudian estereoquímica surge en la distinción entre enantiómeros y diastereómeros. Se trata de compuestos moleculares comunes con características diferentes a pesar de ser los estereoisómeros, es decir, compuestos con la misma fórmula molecular y estructural pero diferente orientación de los átomos. En este artículo se explica la diferencia entre estos dos compuestos comunes.
En primer lugar, ¿qué es la estereoquímica? Es el estudio de la disposición espacial de los átomos en un compuesto. Los enantiómeros y los diastereómeros forman parte de los estereoisómeros: la misma fórmula estructural y molecular con diferente disposición de los átomos en cada uno de ellos. Tenga en cuenta que los estereoisómeros pueden incluir muchos compuestos aparte de los enantiómeros y los diastereómeros. Entre ellos se encuentran los conformadores y los atropisómeros. Entre otros, nos centramos en los diastereómeros y los enantiómeros.
¿Qué son los enantiómeros?
Se trata de las moléculas quirales que son imágenes especulares entre sí y no son superponibles. Una molécula quiral tiene una imagen que no es la misma que su imagen especular y se caracteriza típicamente por un centro de carbono con 4 átomos diferentes unidos a él. Estos átomos deben ser químicamente distinguibles para que una molécula pueda calificarse de quiral y, por tanto, de enantiómera. El carbono tetraédrico al que están unidos los diferentes átomos se denomina estereocentro. Véase a continuación la diferencia entre un carbono que se considera quiral y el que no se califica.
Fig. 1: Ilustración de una molécula quiral y no quiral[1].
Dado que existe una ligera diferencia en la disposición espacial de los átomos de las moléculas de enantiómeros, se estableció el sistema de denominación Cahn-Ingold-Prelog. Las dos moléculas tienen la misma fórmula y la misma estructuración de los átomos, por lo que para identificarlas hay que etiquetar una como S y la otra como R, en función de la configuración de los átomos en el sentido de las agujas del reloj, de menor a mayor masa atómica. Por ejemplo, un carbono estereocéntrico con bromo, cloro, flúor e hidrógeno unidos respectivamente en el sentido de las agujas del reloj, a la molécula se le asignará una R, y si es en sentido contrario a las agujas del reloj, a la molécula se le asignará una S porque el bromo tiene la masa atómica más alta y el hidrógeno la más baja.
De hecho, la disposición de estos átomos ayuda a determinar las propiedades de la molécula. Consideremos las estructuras de bromocloroflurometano que se muestran a continuación:
Es evidente que la orientación del hidrógeno y del flúor es diferente, pero del mismo compuesto molecular. No importa cuántas veces puedas girar la molécula derecha, nunca tendrá la misma orientación que la molécula izquierda. Si, por ejemplo, intentas intercambiar el flúor y el hidrógeno, el bromo y el cloro también cambiarán de posición. Esto explica claramente los conceptos de no superposición e imagen especular de los enantiómeros.
Para nombrar las moléculas, al quiral (estereocentro) se le asigna una letra S o R. Los constituyentes, así el Flúor, el Cloro, el Bromo, se etiquetan de mayor a menor masa atómica asignando 1, 2, 3. El Bromo es el más alto por lo que se le asigna 1, el Cloro 2 y el Flúor 3. El Bromo es el de mayor masa atómica, por lo que se le asigna 1, el Cloro 2 y el Flúor 3. Si la rotación es de 1 a 3 en el sentido de las agujas del reloj, el centro quiral se designa R, si es en el sentido contrario, entonces S. Así es como funciona el sistema Cahn-Ingold-Prelog para distinguir los enantiómeros entre sí. Se simplifica cuando trabajamos con un centro quiral con 4 sustituyentes únicos unidos a él. Un enantiómero puede tener más de 2 centros quirales.
Las moléculas de los enantiómeros son distintas en cuanto a la disposición espacial de los átomos, pero tienen las mismas propiedades químicas y físicas. Es decir, tienen los mismos puntos de fusión, ebullición y muchas más propiedades. Sus fuerzas intermoleculares son idénticas, lo que explica que tengan las mismas propiedades. Pero sus propiedades ópticas son diferentes porque hacen girar la luz polarizada en direcciones opuestas aunque en cantidades iguales. Esta diferencia en las propiedades ópticas distingue a las moléculas enantiómeras.
¿Qué son los diastereómeros?
Son los compuestos estereoisómeros con moléculas que no son imágenes especulares entre sí y que no son superponibles. El ejemplo perfecto de diastereómeros es cuando se observan las estructuras de los isómeros cis y trans. Vea a continuación las estructuras cis-2-buteno y trans-2-buteno:
Los compuestos son idénticos pero la disposición es diferente, y no son imágenes especulares el uno del otro. Cuando los CH3 están en el mismo lado, el compuesto es cis y cuando el otro está intercambiado con el átomo de hidrógeno, denominamos al compuesto trans. Pero las estructuras cis y trans no son los únicos ejemplos de diastereómeros. Hay muchas moléculas de este tipo, siempre que demuestren que las disposiciones espaciales de los átomos no son imágenes especulares unas de otras y que no son sumperimponibles.
A diferencia de los enantiómeros, los diastereómeros tienen propiedades físicas y químicas diferentes. Los diastereómeros tienen dos estereocentros, por lo que la otra estructura molecular puede imitar las configuraciones del enantiómero mientras que la otra tiene la misma configuración. Esto es lo que los distingue de los enantiómeros, ya que es imposible que estas estructuras sean imágenes especulares la una de la otra.
En la tabla siguiente se resumen las principales diferencias entre los enantiómeros y los diastereómeros:
Enantiómeros
Diastereómeros
Son imágenes especulares entre sí y no son superponibles.
No son imágenes especulares entre sí y no son superponibles.
Sus estructuras moleculares suelen diseñarse con R y S para distinguirlas.
Una molécula imita las estructuras de los enantiómeros, mientras que la otra tiene la misma configuración. Por tanto, no es necesario utilizar la denominación para diferenciarlas.
Tienen las mismas propiedades químicas y físicas pero diferentes propiedades ópticas
Tienen propiedades químicas y físicas diferentes
Tener uno o más estereocentros
Tener dos estereocentros
Todos los enantiómeros poseen actividad óptica activa aunque roten la luz en sentidos opuestos. Los que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj se conocen como levógiros, y los que rotan en el sentido de las agujas del reloj, como dextrógiros. Pero cuando el otro tiene las mismas cantidades de rotación dextrógira y levógira, se considera una mezcla racial y, por tanto, ópticamente inactiva.
No todos los diastereómeros poseen actividad óptica
¡Recojan!
Los enantiómeros y los diastereómeros son estereoisómeros con la misma fórmula molecular y estructural, pero diferente disposición/configuración de los átomos que forman sus estructuras. Hemos visto que las moléculas de enantiómeros son imágenes especulares entre sí y que los diastereómeros no son imágenes especulares. Ambas moléculas no son sumperimponibles.
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, pero difieren en sus propiedades ópticas porque algunos hacen girar la luz polarizada en direcciones opuestas. Por otra parte, no todos los diastereómeros tienen la misma actividad óptica.
También hemos visto cómo la denominación de las estructuras de los enantiómeros se desarrolla con el sistema de denominación R y S asignado en función de la masa atómica de los sustituyentes unidos en el centro quiral. En los diastereómeros, solo una estructura tiene la configuración R y S, mientras que la otra tiene las mismas configuraciones. Esto es lo que los distingue de las imágenes especulares de los enantiómeros.
