Te explicamos la Diferencia entre isómeros constitucionales y estereoisómeros con ejemplos y definiciones. Conoce todos los datos para distinguirlos fácilmente.
¿Cuál es la Diferencia entre isómeros constitucionales y estereoisómeros?
¿Qué son los isómeros constitucionales?
Los isómeros constitucionales (estructurales) son compuestos con la misma fórmula molecular pero con una estructura diferente.
Los isómeros constitucionales son de tres tipos:
-Isómeros esqueléticos (de cadena):
-Isómeros posicionales:
-Isómeros de grupos funcionales.
Los isómeros esqueléticos tienen una composición cuantitativa, cualitativa y funcional uniforme, pero una cadena de moléculas estructuralmente diferente. Las cadenas pueden ser rectas o diversamente ramificadas. Normalmente, los isómeros esqueléticos tienen propiedades físicas diferentes.
Los isómeros posicionales difieren en la ubicación de un grupo funcional, sustituyente o enlaces complejos en la cadena. Difieren principalmente en las propiedades físicas y, en algunos casos, en las bioquímicas. Por ejemplo, los aminoácidos naturales son predominantemente isómeros alfa.
El metamerismo es una forma de isomería posicional en la que un grupo funcional se incluye en el propio hidrocarburo, separándolo así en dos residuos de hidrocarburo de longitud diferente. El metamerismo se produce en dialquilaminas, éteres, etc.
Los isómeros funcionales tienen la misma composición cuantitativa y cualitativa, pero diferentes grupos funcionales. Esto conduce a una diferencia en sus propiedades químicas. Ejemplos clásicos de isómeros funcionales son la glucosa y la fructosa. En la naturaleza, los isómeros funcionales tienen una importancia bioquímica diferente.
El tautomerismo es un tipo de isomerismo estructural en el que, en determinadas condiciones, una determinada estructura espacial se traduce en otra, con un equilibrio dinámico entre ambas. El tautomerismo puede considerarse una forma de isomerismo funcional.
¿Qué son los estereoisómeros?
Los estereoisómeros (isómeros espaciales) tienen la misma estructura cualitativa, cuantitativa y funcional, pero una orientación espacial diferente de las moléculas o de sus partes. La razón del isomerismo espacial es la diferente simetría espacial de las moléculas. Los principales elementos de simetría son el centro, el eje y el plano.
Los estereoisómeros pueden ser:
-Isómeros configuracionales:
oGeométrico:
oÓptico.
-Isómeros conformacionales.
La isometría geométrica se debe a diferencias en la disposición espacial de los sustituyentes con respecto al plano de simetría. Consiste en la posibilidad de colocar grupos sustituyentes a un lado de un ciclo no aromático o de un plano de doble enlace, o en lados diferentes. El isómero con dos sustituyentes idénticos a un lado del plano se denomina cis-isómero y el otro – trans-isómero.
En la isomería óptica, las moléculas no tienen centro, eje ni plano de simetría. Los isómeros de este tipo tienen moléculas asimétricas. Cada molécula se refiere a su isómero como un objeto a su imagen especular. Los isómeros ópticos reciben el nombre común de enantiómeros. El significado biológico de los enantiómeros es diferente. Tienen las mismas propiedades químicas. De sus características físicas, solo difiere su actividad óptica. Los dos enantiómeros giran de forma diferente la luz polarizada. En la nomenclatura, están marcados con el latín S – izquierda y R – derecha (las etiquetas antiguas son L y D). Los isómeros naturales son predominantemente isómeros S. Una mezcla equimolar de los dos enantiómeros se denomina mezcla racémica y es ópticamente inactiva.
El isomerismo espacial en el que los isómeros tienen las mismas configuraciones pero una orientación espacial diferente se denomina conformacional. Las diferencias en los isómeros no resultan de la rotura de enlaces y desplazamiento de los sustituyentes y son consecuencia de la rotación de diferentes partes de la molécula alrededor del eje de enlaces sigma simples. Los isómeros resultantes tienen una conformación diferente y se denominan conformadores. Generalmente solo difieren en sus propiedades ópticas.
Diferencia entre isómeros constitucionales y estereoisómeros
1.Definición
Isómeros constitucionales: Los isómeros constitucionales (estructurales) son compuestos con la misma fórmula molecular pero con una estructura diferente.
Estereoisómeros: Los estereoisómeros (isómeros espaciales) son compuestos con la misma fórmula molecular y estructura funcional pero con una orientación espacial diferente de las moléculas o sus partes.
2 tipos
Isómeros constitucionales: Los isómeros constitucionales pueden ser esqueléticos, posicionales y de grupo funcional.
Estereoisómeros: Los estereoisómeros pueden ser isómeros configuracionales (geométricos, ópticos) y conformacionales.
3.Disposición de los átomos
Isómeros constitucionales: La disposición de los átomos de los isómeros constitucionales es diferente.
Estereoisómeros: La disposición de los átomos de los estereoisómeros es la misma.
4.Quiralidad
Isómeros constitucionales: La quiralidad está ausente en los isómeros constitucionales.
Estereoisómeros: La quiralidad está presente en los estereoisómeros.
5.Propiedades
Isómeros constitucionales: Los isómeros constitucionales tienen propiedades significativamente diferentes.
Estereoisómeros: Los estereoisómeros tienen propiedades relativamente similares.
6.Nomenclatura
Isómeros constitucionales: Los isómeros constitucionales suelen tener nombres químicos diferentes.
Estereoisómeros: Los estereoisómeros suelen tener el mismo nombre con una letra/símbolo delante del nombre, para identificar la orientación.
Isómeros constitucionales frente a estereoisómeros: Cuadro comparativo
Resumen de isómeros y estereoisómeros constitucionales
-Los isómeros constitucionales (estructurales) son compuestos con la misma fórmula molecular pero con una estructura diferente.
-Los estereoisómeros (isómeros espaciales) son compuestos con la misma fórmula molecular y estructura funcional pero con una orientación espacial diferente de las moléculas o sus partes.
-Los isómeros constitucionales pueden ser esqueléticos, posicionales y de grupo funcional. Los estereoisómeros pueden ser isómeros configuracionales (geométricos, ópticos) y conformacionales.
-La disposición de los átomos es diferente en los isómeros constitucionales e igual en los estereoisómeros.
-La quiralidad está ausente en los isómeros constitucionales y presente en los estereoisómeros.
-Los isómeros constitucionales tienen propiedades significativamente diferentes, mientras que los estereoisómeros tienen propiedades relativamente similares.
-Los isómeros constitucionales suelen tener nombres químicos diferentes. Los estereoisómeros suelen tener el mismo nombre con una letra/símbolo delante del nombre, para identificar la orientación.
